四氢呋喃的性质和稳定性
2024-10-23
四氢呋喃为无色透明液体，有类似醚的气味。能与水混溶，与水组成的共沸混合物能溶解醋酸纤维素、咖啡因等生物碱，其溶解性比单独的四氢呋喃好。一般有机溶剂如乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯代烃等都能很好地溶解于四氢呋喃。在空气中易与氧化剂结合生成爆炸性的过氧化物。对金属无腐蚀作用，对许多塑料、橡胶有腐蚀作用。因沸点和闪点低，常温下易着火。在贮存过程中，气体中的氧可与四氢呋喃反应生成爆炸性的过氧化物。在光照和无水条件下更容易生成过氧化物。因此常加入0.05%~1%对苯二酚、间苯二酚、对甲酚或亚铁盐等还原性物质作为抗氧化剂，以抑制过氧化物的生成。本品低毒，操作人员应佩戴防护用品。
化学性质：四氢呋喃在空气中因自氧化而生成爆炸性的过氧化物。用硝酸氧化则生成丁二酸。在氧化铝催化下，300～400℃与氨反应得到吡咯烷；在400℃与硫化氢反应得到四氢噻吩。在氯化锌存在下，易与酸或酰氯作用生成1，4-丁二醇和1，4-二卤化物。在光的作用下，室温下氯化生成2，3-二氯四氢呋喃。2位氯原子很活泼，可直接被格氏试剂的烷氧基、乙酸基或烷基取代。以酸性磷酸酯为催化剂，270℃时四氢呋喃脱水为丁二烯。加热时，四氢呋喃与氯化氢气体反应，重排生成4-氯丁醇。在三氯化铝存在下，四氢呋喃与氢化铝锂反应定量生成丁醇。
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